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產(chǎn)品名稱：7Α-雙稠吡咯啶-乙腈

中文別名： 7Α-雙稠吡咯啶-乙腈;7Alpha-雙稠吡咯啶-乙腈;代號CMP-3;四氫-1H-吡咯嗪-7a(5h)-乙腈;1-氮雜雙環(huán)[3.3.0]辛烷-5-乙腈

英文名稱： 1H-Pyrrolizine-7a(5H)-acetonitrile,tetrahydro-(9CI)

英文別名： 2-(Hexahydro-1H-pyrrolizin-7a-yl)acetonitrile;pyrrolizidine-7α-acetonitrile;tetrahydro-1H-Pyrrolizine-7a(5H)-acetonitrile;(1-azabicyclo< 3.3.0> octan-5-yl)acetonitrile;1-Azabicyclo[3.3.0]octan-5-acetonitrile;1H-Pyrrolizine-7a(5H)-acetonitrile,tetrahydro-;5-cyanomethyl-1-azabicyclo[3.3.0]octane;7a-cyanomethylhexahydro-1H-pyrrolizine;AK142661;KB-12565;SureCN9040831;X6101;2-(tetrahydro-1H-pyrrolizin-7a(5H)-yl)acetonitrile;MFCD19704706;AC-31751;F73700;78449-75-9;EN300-112910;CS-0308262;AM20120657;BS-49887;AKOS022175136;FT-0713659;2-(1,2,3,5,6,7-hexahydropyrrolizin-8-yl)acetonitrile;SCHEMBL9040831;DTXSID20444604;SY139700;F2147-3211;1H-Pyrrolizine-7a(5H)-acetonitrile,tetrahydro-(9CI);2-(HEXAHYDROPYRROLIZIN-7A-YL)ACETONITRILE

品牌： PERFEMIKER

CAS號： 78449-75-9

分子式： C9H14N2

分子量： 150.22

純度：99%

貨號：PN04830

一、化學(xué)定義

7Α- 雙稠吡咯啶 - 乙腈是一種含氮雜環(huán)有機化合物，屬于雙稠吡咯啶（bicuculline）衍生物。其分子結(jié)構(gòu)以雙稠吡咯啶環(huán)為骨架，在 7α 位（稠環(huán)體系中第七個碳原子的 α 構(gòu)型位置）連接乙腈基團（-CH?CN）。雙稠吡咯啶是由兩個吡咯啶環(huán)稠合形成的六元 - 五元稠環(huán)體系，具有生物堿類化合物的典型結(jié)構(gòu)特征。

· 化學(xué)式：C??H??N?

· 分子量：179.27 g/mol

· 結(jié)構(gòu)特征：

· 核心骨架：雙稠吡咯啶環(huán)（六氫吡咯并 [1,2-a] 吡咯）；

· 取代基：7α 位連接 - CH?CN（乙腈基），含氰基（-CN）官能團。

二、物理化學(xué)性質(zhì)

· 外觀與性狀：常溫下可能為無色至淡黃色油狀液體或結(jié)晶性固體（具體狀態(tài)需參考實測數(shù)據(jù)），純品可能具有特征性氣味。

· 熔點 / 沸點：

· 熔點：無明確公開數(shù)據(jù)，推測可能因結(jié)構(gòu)中含極性基團而具有較高熔點（需實驗測定）；

· 沸點：可能在較高溫度下分解，需避免高溫加熱。

· 溶解性：

· 易溶于極性有機溶劑（如甲醇、乙醇、丙酮、二氯甲烷），微溶于水（氰基可形成偶極作用，但分子整體極性有限）。

· 化學(xué)特性：

· 氰基反應(yīng)性：乙腈基（-CH?CN）中的氰基可發(fā)生水解（生成羧酸）、還原（生成胺）或與親電試劑反應(yīng)（如烷基化、?；?/p>

· 堿性：吡咯啶環(huán)中的氮原子具有孤對電子，可作為弱堿接受質(zhì)子，與強酸形成鹽；

· 手性：7α 位若為手性中心，需注意構(gòu)型（α 構(gòu)型指取代基位于環(huán)平面下方），可能影響生物活性或反應(yīng)選擇性。

三、制備方法

該化合物的合成可能以雙稠吡咯啶為原料，通過 7α 位的取代反應(yīng)引入乙腈基團，常見路徑如下：

1. 鹵代反應(yīng)：雙稠吡咯啶先在 7α 位引入鹵素（如溴），再與氰化鈉（NaCN）發(fā)生親核取代反應(yīng)，生成 7α- 氰甲基雙稠吡咯啶（即乙腈衍生物）；

2. 氰乙基化：通過 Michael 加成或親核加成反應(yīng)，將氰基乙酸乙酯等氰基試劑引入雙稠吡咯啶的 7α 位，再經(jīng)水解或脫羧得到目標產(chǎn)物；

3. 保護基策略：若涉及手性中心，可能需使用手性催化劑或保護基控制取代位置和構(gòu)型。

四、應(yīng)用領(lǐng)域

· 醫(yī)藥與生物堿研究：

· 作為 γ- 氨基丁酸（GABA）受體拮抗劑的中間體，雙稠吡咯啶類化合物常用于研究 GABA 能神經(jīng)系統(tǒng)的功能，7α 位乙腈取代可能影響其與受體的結(jié)合活性；

· 潛在的藥物前體，用于合成抗驚厥、鎮(zhèn)痛或神經(jīng)退行性疾病相關(guān)藥物（需進一步藥理研究）。

· 有機合成中間體：

· 氰基可作為多功能基團，用于構(gòu)建更復(fù)雜的含氮雜環(huán)化合物（如通過氰基水解生成羧酸，或還原生成胺基）；

· 在生物堿全合成中作為關(guān)鍵中間體，參與稠環(huán)體系的構(gòu)建或官能團修飾。

· 配體與催化劑：吡咯啶環(huán)的氮原子可作為配體與金屬離子絡(luò)合，用于催化不對稱合成反應(yīng)（如 Michael 加成、氫化反應(yīng)）。

五、安全與儲存注意事項

· 危險性：

· 毒性：氰基（-CN）具有潛在毒性，可抑制細胞呼吸酶，吸入或皮膚接觸可能導(dǎo)致中毒，需嚴格遵循劇毒化學(xué)品操作規(guī)范；

· 刺激性：可能對呼吸道、眼睛和皮膚有刺激性，操作時需佩戴防毒面具、手套及護目鏡。

· 儲存條件：

· 密封存放于陰涼、通風(fēng)處，遠離火源和氧化劑；

· 應(yīng)作為劇毒化學(xué)品單獨存放，遵循 “雙人雙鎖” 管理原則，避免與食品、藥品混儲。

六、結(jié)構(gòu)與同類化合物對比

· 與雙稠吡咯啶（bicuculline）的區(qū)別：
雙稠吡咯啶的天然結(jié)構(gòu)中 7 位可能為酮基或其他取代基，而 7α- 乙腈取代物通過引入氰基改變了分子極性和反應(yīng)性，可能增強其與生物靶點的相互作用或作為合成中間體的用途。

· 氰基取代的影響：
乙腈基的引入使化合物兼具含氮雜環(huán)的堿性和氰基的反應(yīng)活性，可作為 “雙官能團模塊” 參與復(fù)雜分子的構(gòu)建，相比無氰基衍生物更適合用于需要引入羧酸、胺基等官能團的后續(xù)反應(yīng)。

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