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產(chǎn)品名稱：培哚普利

中文別名： 培哚普利;(2S,3aS,7aS)-1-[(2S)-2-[[(1S)-1-(乙氧羰基)丁基]氨基]丙?；鵠八氫-1H-吲哚-2-羧酸叔丁胺鹽;培哚普利-13C3;噴昔洛韋;[2S-[1-[R^^,(R^^)],2Α,3ΑΒ,7ΑΒ]]-1-[2-[[1-(乙氧羰基)丁基]氨基]-1-氧丙基]八氫-1H-吲哚-2-羧酸;1-[2-[[(1S)-(1-乙氧羰基)丁基]氨基]丙酰]-(2S,3aS,7aS)-八氫吲哚-2-羧酸;培垛普利

英文名稱： Perindopril

英文別名： Perindopril;1-[2-(1-Ethoxycarbonylbutylamino)propanoyl]-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-2-carboxylic acid 2-methyl-2-propanamine (1:1);Fenofibrate;S-9490;Coversyl;MCNA-2833;McN-A-2833-109;Procaptan;S-9490,McNA-2833;S-9490-3;(2S,3aS,7aS)-1-((S)-N-((S)-1-Carboxybutyl)alanyl)hexahydro-2-indolinecarboxylic acid 1-ethyl ester;(2S,3aS,7aS)-1-[(2R)-2-[[(1S)-1-Ethoxycarbonylbutyl]amino]propanoyl]-2,3,3a,4,5,6,7,7a-oct;(2S,3aS,7aS)-1-[(2R)-2-[[(1S)-1-Ethoxycarbonylbutyl]amino]propanoyl]-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-2-carboxylic acid;(2S,3aS,7aS)-1-[(2S)-2-[[(1S)-1-(Ethoxycarbonyl)butyl]amino]-1-oxopropyl]octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid (ACI);1H-Indole-2-carboxylic acid, 1-[2-[[1-(ethoxycarbonyl)butyl]amino]-1-oxopropyl]octahydro-, [2S-[1[R*(R*)],2α,3aβ,7aβ]]- (ZCI);Adwepril;McN-A 2833;MeSH ID: D020913;S 9490;Coverex;Coversum;CS-1903;Spectrum4_000775;BRD-K92731339-227-02-3;(2S,3aS,7aS)-1-{(2S)-2-[(1S)-1-(ethoxycarbonyl)butylamino]propionyl}octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid;ethyl N-{(2S)-1-[(2S,3aS,7aS)-2-carboxyoctahydro-1H-indol-1-yl]-1-oxopropan-2-yl}-L-norvalinate;(2S,3aS,7aS)-1-[(2S)-2-{[(2S)-1-ethoxy-1-oxopentan-2-yl]amino}propanoyl]octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid;SMR001233453;1H-Indole-2-carboxylic acid, 1-(2-((1-(ethoxycarbonyl)butyl)amino)-1-oxopropyl)octahydro-;AB00918721_06;PERINDOPRIL [USAN];ethyl N-((2S)-1-((2S,3aS,7aS)-2-carboxyoctahydro-1H-indol-1-yl)-1-oxopropan-2-yl)-L-norvalinate;SPBio_001216;CCG-221101;(2S,3aS,7aS)-1-((S)-N-((S)-1-carboxybutyl)alanyl)hexahydro-2-indolinecarboxylicacid1-ethylester;Q277785;82834-16-0;1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID, 1-(2-((1-(ETHOXYCARBONYL)BUTYL)AMINO)-1-OXOPROPYL)OCTAHYDRO-, (2S-(1(R*(R*)),2.ALPHA.,3A.BETA.,7A.BETA.))-;C07706;BSPBio_003206;Spectrum5_001689;(2S,3aS,7aS)-1-((S)-2-(((S)-1-Ethoxy-1-oxopentan-2-yl)amino)propanoyl)octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid;Perindoprilum (Latin);Coverene Cor;BIDD:GT0786;HMS2098M04;J-523913;IPVQLZZIHOAWMC-QXKUPLGCSA-N;KBioGR_001190;PERINDOPRIL (MART.);SR-01000841817-2;Pirindopril;Perindoprilum [Latin];(2S,3aS,7aS)-1-((S)-N-((S)-1-Carboxybutyl)alanyl)hexahydro-2-indolinecarboxylic acid, 1-ethyl ester;C09AA04;HY-B0130;PERINDOPRIL [WHO-DD];(2s,3as,7as)-1-[(2s)-2-[[(2s)-1-ethoxy-1-oxo-2-pent-yl]amino]propanoyl]-octahydro-1h-indole-2-carboxylic acid;(2S)-2-[(1S)-1-Carbethoxybutylamino]-1-oxopropyl-(2S,3aS,7aS)-perhydroindole-2-carboxylic acid;AKOS025311315;D03753;(2S,3aS,7aS)-1-[(2S)-2-[[(2S)-1-ethoxy-1-oxopentan-2-yl]amino]propanoyl]-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-2-carboxylic acid;SR-01000841817;SED-9490;DTXSID6023440;DB00790;(2S,3aS,7aS)-1-[(2S)-2-{[(2S)-1-ethoxy-1-oxopentan-2-yl]amino}propanoyl]-octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid;Perindopril (USAN/INN);KBioSS_002502;Spectrum3_001683;PERINDOPRIL [MI];Perindoprilum;(2S,3aS,7aS)-1-[(S)-N-[(S)-1-Carboxybutyl]alanyl]hexahydro-2-indolinecarboxylic acid, 1-ethyl ester;EX-A6377;PERIND...

品牌： PERFEMIKER

CAS號(hào)： 82834-16-0

分子式： C19H32N2O5

分子量： 368.47

純度：99%

貨號(hào)：PN04825

 培哚普利（英文名稱：Perindopril），化學(xué)名為 (2S,3aS,7aS)-1-[(2S)-2-[(1S)-1 - 乙氧羰基 - 3 - 苯丙基] 氨基丙?；鵠 八氫 - 1H - 吲哚 - 2 - 羧酸，是一種血管緊張素轉(zhuǎn)換酶抑制劑（ACEI），主要用于治療高血壓和充血性心力衰竭。其分子式為 C??H??N?O?，分子量 535.63 g/mol，CAS 號(hào) 82834-16-0。培哚普利屬于前體藥物，需在體內(nèi)代謝為活性形式培哚普利拉（Perindoprilat）發(fā)揮作用。

1.物理化學(xué)性質(zhì)描述

外觀與性狀

1. 培哚普利通常以叔丁胺鹽或精氨酸鹽形式存在，為白色或類白色結(jié)晶性粉末，無(wú)臭，有引濕性；

2. 其游離酸形式穩(wěn)定性較差，臨床常用劑型為培哚普利叔丁胺鹽（如培哚普利叔丁胺片）。

物理常數(shù)

1. 熔點(diǎn)：培哚普利叔丁胺鹽熔點(diǎn)約 165~168 °C（分解）；

2. 溶解性：易溶于水（25 °C 時(shí)溶解度 > 100 g/L），溶于甲醇、乙醇，微溶于丙酮，不溶于乙醚；水溶液 pH 值約為 8.5~9.5（因含叔胺基團(tuán)）。

化學(xué)性質(zhì)

1. 前藥特性：分子中含羧酸乙酯基團(tuán)（-COOCH?CH?），口服后在肝臟經(jīng)酯酶水解為活性代謝物培哚普利拉，后者含巰基（-SH）或羧基，與 ACE 酶的鋅離子結(jié)合發(fā)揮抑制作用；

2. 手性中心：分子中存在多個(gè)手性碳原子（2S,3aS,7aS 構(gòu)型），臨床使用單一光學(xué)異構(gòu)體，確保藥效和安全性。

2.作用

作用機(jī)制

1. 抑制 ACE 酶：培哚普利拉不可逆地結(jié)合 ACE 酶，阻斷血管緊張素 Ⅰ 轉(zhuǎn)化為血管緊張素 Ⅱ，減少血管收縮和醛固酮分泌，降低外周血管阻力；

2. 促進(jìn)緩激肽蓄積：ACE 抑制同時(shí)減少緩激肽降解，后者通過(guò)激活一氧化氮（NO）和前列腺素系統(tǒng)，增強(qiáng)血管舒張、改善內(nèi)皮功能；

3. 長(zhǎng)期效應(yīng)：逆轉(zhuǎn)左心室肥厚和血管重塑，改善心肌纖維化，降低心血管事件風(fēng)險(xiǎn)。

3.制備方法

經(jīng)典合成路線（多步縮合）

關(guān)鍵原料：吲哚啉酮衍生物、N - 保護(hù)的氨基酸（如 Boc - 丙氨酸）、苯丙氨酸乙酯等。

核心步驟：

a. 以八氫吲哚 - 2 - 羧酸為母核，與 N-[(1S)-1 - 乙氧羰基 - 3 - 苯丙基] 丙氨酸通過(guò)酰胺鍵縮合，形成培哚普利前體；

b. 脫去保護(hù)基（如 Boc 基團(tuán)），與叔丁胺成鹽，經(jīng)結(jié)晶純化得到培哚普利叔丁胺鹽，總產(chǎn)率約 30%~40%。

4.綠色合成改進(jìn)

采用酶催化酰胺化反應(yīng)替代傳統(tǒng)化學(xué)縮合，提高手性選擇性，減少有機(jī)溶劑使用；或通過(guò)不對(duì)稱氫化構(gòu)建手性中心，產(chǎn)率提升至 50%~60%，純度 > 99.5%。

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