產品名稱：2-氟-5-(三氟甲氧基)苯甲醛
中文別名： 2-氟-5-(三氟甲氧基)苯甲醛;2-氟-5-三氟甲氧基苯甲醛
英文名稱： 2-FLUORO-5-(TRIFLUOROMETHOXY)BENZALDEHYDE
英文別名： 2-Fluoro-5-(trifluoromethoxy)benzaldehyde;2-Fluoro-5-(trifluoromethyl)benzaldehyde;C8H4F4O2;Benzaldehyde,2-fluoro-5-(trifluoromethoxy)-;2-FLUORO-5-TRIFLUOROMETHOXYBENZALDEHYDE;PubChem4231;FMDGCHMPSCBYFX-UHFFFAOYSA-N;4525AC;SBB093984;PC1092;DT2095;AM62130;FCH1322270;TRA0039098;2-Fluoro-5-trifluoromethoxy-benzaldehyde;AB0068218;AX8074931;ST24040610;Benzaldehyde,;2-Fluoro-5-(trifluoromethoxy)benzaldehyde (ACI);886497-81-0;MFCD04115886;J-509433;PS-8041;2-Formyl-4-(trifluoromethoxy)fluorobenzene;SY106761;SCHEMBL2824893;AC-3850;AKOS005063846;EN300-794513;CS-W015237;DTXSID70382582;Z1269187130;DTXCID40333607
品牌： PERFEMIKER
CAS號： 886497-81-0
分子式： C8H4F4O2
分子量： 208.11
純度：98%
貨號：PN04819
2 - 氟 - 5-(三氟甲氧基) 苯甲醛是一種含氟芳香醛類有機化合物，化學名稱為 2 - 氟 - 5-(三氟甲氧基) 苯甲醛，分子結構中苯環(huán)的 2 號位連接氟原子（-F），5 號位連接三氟甲氧基（-OCF?），1 號位為醛基（-CHO）。其化學式為 C?H?F?O?，分子量 210.11 g/mol。
該化合物兼具醛基的反應活性與含氟基團的特殊性質，是醫(yī)藥、農藥及精細化工領域重要的含氟中間體。
1.物理化學性質描述
外觀與性狀
1. 常溫下為無色至淡黃色液體或結晶（取決于純度和溫度），具有醛類典型的刺激性氣味，高純度樣品氣味較弱，對空氣和濕氣敏感，需密封保存。
物理常數
1. 熔點：約 32~35 °C（晶體狀態(tài)），沸點：220~225 °C（常壓），因含氟基團導致沸點高于普通苯甲醛衍生物；
2. 密度：1.45~1.50 g/cm3（25 °C），大于水；
3. 溶解性：微溶于水，易溶于二氯甲烷、四氫呋喃、甲醇等有機溶劑，與極性非質子溶劑（如 DMF）混溶良好。
化學性質
醛基的反應特性：
1. 可發(fā)生氧化反應（如被高錳酸鉀氧化為對應羧酸）、還原反應（如用氫化鋁鋰還原為醇）、縮合反應（如與胺類生成席夫堿）；
2. 醛基的親電性因三氟甲氧基的吸電子效應增強，更易與親核試劑（如醇、硫醇）發(fā)生加成反應。
含氟基團的影響：
1. 三氟甲氧基（-OCF?）是強吸電子基團，可降低苯環(huán)電子云密度，抑制苯環(huán)的親電取代反應（如鹵化、硝化）；
2. 氟原子（-F）的引入提高了分子的脂溶性和化學穩(wěn)定性，同時增強了化合物的代謝抗性（常用于藥物設計）。
穩(wěn)定性：避免與強堿、強氧化劑接觸，高溫或光照下可能緩慢分解，釋放少量氟化氫氣體。
2.應用領域
醫(yī)藥合成
1. 作為關鍵中間體用于制備含氟藥物，如抗病毒藥物（調節(jié)靶點結合能力）、抗腫瘤藥物（利用氟原子增強活性），或神經系統(tǒng)藥物（改善生物利用度）；
2. 通過醛基的縮合、還原等反應構建藥物分子骨架，例如與胺類化合物反應生成含氟雜環(huán)結構。
農藥與精細化工
1. 合成含氟農藥（如殺蟲劑、除草劑），利用氟原子的高電負性提升藥效和環(huán)境穩(wěn)定性；
2. 制備含氟液晶材料或香料中間體，三氟甲氧基可改善材料的熱穩(wěn)定性和介電性能。
有機合成研究
1. 用于含氟芳香族化合物的官能團化反應，探索氟代醛類的特殊反應機理，或作為模型化合物用于方法學研究（如過渡金屬催化偶聯(lián)反應）。
3.安全與儲存注意事項
危險性
1. 刺激性：接觸皮膚、眼睛或呼吸道可引起紅腫、疼痛，吸入蒸氣可能導致黏膜損傷；
2. 潛在毒性：含氟有機物可能具有低毒（需參考類似化合物），操作時避免誤食或吸入；
3. 反應性：與強還原劑（如金屬氫化物）接觸可能劇烈反應，與胺類易發(fā)生縮合，需隔絕空氣儲存。
防護與儲存
1. 操作時佩戴防毒面具、防化手套及護目鏡，在通風櫥中進行；
2. 儲存于陰涼干燥處，密封容器并充氮氣保護，遠離火源和氧化劑，建議儲存溫度 0~5 °C（晶體）或常溫（液態(tài)），避免濕氣侵入。
4.制備方法
芳香族親電取代法
1. 以 5 - 三氟甲氧基苯胺為原料，經重氮化、氟化生成 2 - 氟 - 5 - 三氟甲氧基苯，再通過 Vilsmeier-Haack 反應（POCl?/DMF）引入醛基，具體步驟：
a. 苯胺與 HF/NaNO?制備重氮鹽，熱解生成氟代苯；
b. 氟代苯與 DMF/POCl?反應，在苯環(huán)上引入醛基，產率約 60%~75%。
醚化 - 甲?；?/strong>
1. 以 2 - 氟苯酚為起始物，與三氟甲基化試劑（如 CF?OF）反應生成 2 - 氟 - 5 - 三氟甲氧基苯，再通過 CO/HCl 在 AlCl?催化下進行 Gattermann-Koch 反應，實現醛基化，該路線適合實驗室合成。
鹵代芳烴偶聯(lián)法
1. 由 2 - 氟 - 5 - 溴苯甲醛與三氟甲醇鈉（CF?ONa）在 DMF 中發(fā)生親核取代反應，需在無水條件下進行，適用于小規(guī)模制備，產率約 50%~60%。
工業(yè)生產中常采用成本較低的芳香族親電取代路線，通過優(yōu)化反應溫度和溶劑體系提高產物純度。
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