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發(fā)布日期:2025/6/11 9:56:00

中文名稱:4,4'-[(2-formy-1,4-phenylene)bis(oxymethylene)]bis-cyclohexanecarboxylicacid

英文名稱:4,4'-[(2-formy-1,4-phenylene)bis(oxymethylene)]bis-cyclohexanecarboxylicacid

英文別名:4,4'-[(2-formy-1,4-phenylene)bis(oxymethylene)]bis-cyclohexanecarboxylicacid;(1r,1'r,4r,4'r)-4,4'-(((2-formyl-1,4-phenylene)bis(oxy))bis(methylene))bis(cyclohexane-1-carboxylicacid);Cyclohexanecarboxylicacid,4,4'-[(2-formyl-1,4-phenylene)bis(oxymethylene)]bis-,(trans,trans)-;(trans,trans)-4,4'-[(2-Formyl-1,4-phenylene)bis(oxymethylene)]bis[cyclohexanecarboxylicacid];4-[[4-[(4-carboxycyclohexyl)methoxy]-3-formylphenoxy]methyl]cyclohexane-1-carboxylicacid

CAS號:1943744-56-6

分子式:C23H30O7

分子量:418.48

貨號:PN04811

該化合物是一種芳香族 - 脂環(huán)族羧酸衍生物,分子結構由以下部分組成:

1. 核心骨架:中間為2 - 甲?;?- 1,4 - 亞苯基(苯環(huán)的 2 位帶有甲?;?- CHO,1、4 位通過氧亞甲基 - OCH?- 連接側鏈);

2. 側鏈基團:苯環(huán)兩側各通過一個氧亞甲基(-OCH?-)連接一個4 - 環(huán)己烷羧酸基團(環(huán)己烷環(huán)的 4 位帶有羧酸基 - COOH)。
其化學式為 C??H??O?,分子量約為 390.43 g/mol,結構式可表示為:其中苯環(huán)位為,、位連接?
屬于雙官能團羧酸化合物,兼具芳香環(huán)、脂環(huán)、醛基(-CHO)和羧酸基(-COOH)的結構特征。

1.物理化學性質(zhì)

外觀與性狀

常溫下為 白色至類白色結晶性粉末 或固體,無特殊氣味(或因甲?;嬖诼詭╊愄卣鳉馕叮?/p>

晶體結構中因含極性羧酸基團和苯環(huán) π 電子體系,分子間可能形成氫鍵和 π-π 堆積作用,導致熔點較高。

溶解性

微溶于水,羧酸基團的極性可使其在堿性水溶液(如 NaOH 溶液)中溶解(形成羧酸鹽);

易溶于極性有機溶劑,如 DMSO、N,N - 二甲基甲酰胺(DMF)、四氫呋喃(THF),可溶于乙醇、丙酮,難溶于非極性溶劑(如石油醚、環(huán)己烷)。

2.熔點與穩(wěn)定性

熔點:預計在 200–230 °C 之間(需實測驗證),加熱時可能先熔融后分解(因含醛基和羧酸基,熱穩(wěn)定性中等)。

化學穩(wěn)定性

醛基(-CHO)易被氧化為羧酸基(-COOH),需避免與強氧化劑接觸;

羧酸基在酸性條件下穩(wěn)定,強堿性條件下可發(fā)生中和反應;

高溫或強酸環(huán)境中可能發(fā)生酯交換或環(huán)化副反應。

3.官能團反應性

羧酸基(-COOH):可發(fā)生酯化反應、成鹽反應、酰胺化反應,常用于制備酯類、酰胺類衍生物或作為聚合反應單體(如與二醇縮合生成聚酯);

甲?;?CHO):可參與醛類特征反應,如羥醛縮合、與胺類生成亞胺、與氰化物發(fā)生加成反應,或通過氧化 / 還原反應轉化為羧酸基或羥甲基(-CH?OH);

氧亞甲基(-OCH?-):作為柔性連接鏈,可增強分子鏈的柔韌性,同時提供醚鍵的穩(wěn)定性。

4.應用領域

高分子材料合成

作為雙羧酸單體,可與二元醇(如乙二醇、丙二醇)通過縮聚反應制備芳香 - 脂環(huán)族聚酯,用于高性能涂料、膠粘劑或生物可降解材料(需引入可降解基團);

醛基可作為交聯(lián)位點,與含氨基、羥基的聚合物發(fā)生交聯(lián)反應,提升材料的機械強度或耐熱性。

藥物化學與生物共軛

脂環(huán)結構和羧酸基可用于設計親脂性藥物分子或藥物載體(如通過酯化反應連接藥物活性成分);

醛基可作為生物正交反應位點(如與肼基、氨基反應),用于抗體 - 藥物偶聯(lián)物(ADC)或生物分子標記。

有機合成中間體

用于構建復雜分子骨架,如通過醛基的衍生反應引入雜環(huán)(如惡唑、咪唑),或通過羧酸基的活化反應(如酰氯制備)連接其他功能模塊。

液晶材料與光電化學

芳香環(huán)和脂環(huán)的剛性結構可能賦予其液晶特性,可用于制備新型液晶化合物或光電功能材料(如非線性光學材料)。

儲存條件

密封儲存于陰涼、干燥處,遠離熱源和氧化劑;

建議使用棕色玻璃瓶或惰性塑料容器(避免醛基被氧化),分開存放酸性、堿性物質(zhì)及強氧化劑。

如需進一步了解其合成路線(如通過苯甲醛衍生物與環(huán)己烷羧酸酯的縮合反應),可參考有機合成期刊或專利文獻。

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