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發(fā)布日期:2025/6/9 13:43:00

中文名稱:6-羥基煙酸

中文別名:6-羥基煙酸5G;6-羥基煙酸(分析標準品,≥98.0%(HPLC));6-羥基煙酸(2-羥基-5-吡啶甲酸);2-羥基-5-吡啶甲酸;6-羥基煙酸;2-羥基吡啶羧酸;6-羥基煙酸,98%;6-羥基煙酸99.00%

英文名稱:2-Hydroxy-5-pyridinecarboxylicacid

英文別名:TIMTEC-BBSBB004181;1,6-dihydro-6-oxo-3-pyridinecarboxylicaci;SPECSAI-942/25034174;2-HYDROXY-5-PYRIDINECARBOXYLICACID;2-HYDROXYPYRIDINE-5-CARBOXYLICACID;5-CARBOXY-2(1H)-PYRIDINONE;6-HYDROXY-3-PYRIDINECARBOXYLICACID;6-HYDROXYNICOTINICACID

CAS號:5006-66-6

分子式:C6H5NO3

分子量:139.11

貨號:PN04802

6 - 羥基煙酸(6-Hydroxynicotinic Acid)是煙酸(維生素 B3)的羥基衍生物,屬于吡啶類有機酸。其化學(xué)結(jié)構(gòu)在煙酸的 6 號位(吡啶環(huán)的對位)引入羥基(-OH),因此兼具煙酸的基本骨架和酚類化合物的性質(zhì)。該化合物在藥物合成、有機化學(xué)及生物代謝研究中具有重要用途。

1.化學(xué)結(jié)構(gòu)

分子式:C?H?NO?

分子量:139.11 g/mol

官能團:包含吡啶環(huán)、羧基(-COOH)和羥基(-OH),使其具有酸性、親水性及反應(yīng)活性。

2.物理性質(zhì)

外觀:通常為白色至類白色結(jié)晶性粉末或固體,純度不足時可能略帶淡黃色。

溶解性:微溶于水(常溫下溶解度約數(shù) g/L),易溶于甲醇、乙醇、 DMSO 等極性有機溶劑,溶于稀堿溶液(如 NaOH)。

熔點:約 290~295℃(分解),高溫下易脫羧或分解。

酸堿性:羧基(pKa?≈2.5)和酚羥基(pKa?≈9.5)使其具有二元酸性,可與堿成鹽(如鈉鹽、鉀鹽)。

3.化學(xué)性質(zhì)與反應(yīng)

酚羥基的反應(yīng)

a. 可與酰氯、酸酐發(fā)生酯化反應(yīng),生成酚酯(如乙酸酯);

b. 與鹵代烴在堿性條件下發(fā)生烷基化反應(yīng),生成醚類衍生物;

c. 易被氧化劑氧化(如 FeCl?顯色反應(yīng),酚類特征)。

羧基的反應(yīng)

a. 可與醇發(fā)生酯化反應(yīng),生成煙酸酯;

b. 與胺類化合物反應(yīng)生成酰胺;

c. 加熱脫羧生成 6 - 羥基吡啶(需高溫或催化劑)。

雜環(huán)反應(yīng):吡啶環(huán)的氮原子具弱堿性,可與強酸成鹽,或作為親核位點參與親電取代反應(yīng)(如鹵代、硝化,但活性低于苯環(huán))。

4.合成方法

主要路線

a. 煙酸羥基化:以煙酸為原料,通過酸性或堿性條件下的羥基化反應(yīng)(如濃硝酸 / 硫酸混酸氧化,或微生物催化)引入 6 位羥基;

b. 吡啶衍生物氧化:由 6 - 羥基吡啶經(jīng)高錳酸鉀等氧化劑氧化羧基制得;

c. 金屬催化合成:通過鈀催化的偶聯(lián)反應(yīng)構(gòu)建含羥基的吡啶羧酸結(jié)構(gòu)。

5.應(yīng)用領(lǐng)域

藥物合成中間體

a. 用于制備抗結(jié)核藥物(如異煙肼衍生物)、降血糖藥物(如 GLP-1 受體激動劑中間體);

b. 合成吡啶類除草劑(如羥基煙酸酯類化合物)。

生物代謝研究:作為煙酸代謝產(chǎn)物的類似物,用于研究維生素 B3 在體內(nèi)的代謝路徑及抗氧化活性。

有機材料:用于制備含吡啶環(huán)的配位化合物、熒光探針或高分子單體。

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