產(chǎn)品名稱：對(duì)氯苯基二氯磷酯
中文別名： 4-氯苯基二氯磷酸酯;4-氯苯基二氯膦酸酯;4-氯苯基二氯磷酸酯[磷酸化劑];4-Chlorophenyl Phosphorodichloridate [Phosphorylating Agent] 4-氯苯基二氯磷酸酯[磷酸化劑];對(duì)氯苯基二氯磷酸酯,;對(duì)氯苯基二氯磷酸酯
英文名稱： 4-CHLOROPHENYL PHOSPHORODICHLORIDATE
英文別名： 4-Chlorophenyl phosphorodichloridate;4-chlorophenyl phosphonodichloridate;4-Chlorophenyl dichlorophosphate;4-Chlorophenyl Phosphorodichloridate [Phosphorylating Agent];1-chloro-4-dichlorophosphoryloxybenzene;para-chlorophenyl phosphodichloridate;4-Chlorophenyl dichlorophosphinate;p-Chlorophenyl dichlorophosphate;4-Chlorophenylphosphoryl Dichloride;p-Chlorophenyl phosphorodichloridate;4-Chlorophenylphosphorodichloridate;Phosphorodichloridic acid, 4-chlorophenyl ester;CCZMQYGSXWZFKI-UHFFFAOYSA-N;CCZMQYGSXWZFKI-UHFFFAOYSA-;4-Chlo;7XWU93C7YN;772-79-2;NS00037907;AKOS015916706;UNII-7XWU93C7YN;InChI=1/C6H4Cl3O2P/c7-5-1-3-6(4-2-5)11-12(8,9)10/h1-4H;4-Chlorophenyl dichlorophosphate, 99%;EINECS 212-254-1;MFCD00009705;CS-0179765;DTXSID80227950;4-Chlorophenyl dichloridophosphate #;4-CHLOROPHENYL CHLOROPHOSPHONOCHLORIDATE;SY048646;N11925;FT-0632934;Phosphorodichloridic acid, (4-chlorophenyl) ester;SCHEMBL561706;DB-056202;4-Chlorophenyl Dichlorophosphinate; 4-Chlorophenyl Phosphorodichloridate;p-Chlorophenyl Dichlorophosphate; p-Chlorophenyl Phosphorodichloridate;
品牌： PERFEMIKER
CAS號(hào)： 772-79-2
分子式： C6H4CL3O2P
分子量： 245.43
純度：98%
貨號(hào)：PN04788
對(duì)氯苯基二氯磷酯，英文名為 4-Chlorophenyl dichlorophosphate，分子式為C6H4Cl3O3P，分子量為 289.43，CAS 號(hào)為 772-79-2。它屬于有機(jī)磷化合物，是磷酸酯類衍生物，分子結(jié)構(gòu)中包含對(duì)氯苯基（對(duì)位取代的氯苯環(huán)）和兩個(gè)直接與磷原子相連的氯原子（P-Cl 鍵），化學(xué)結(jié)構(gòu)式為：Cl?C6H4?O?P(O)Cl2
（注：分子中磷原子為 + 5 價(jià)，與一個(gè)氧原子形成雙鍵（P=O），與一個(gè)苯氧基（OC?H?Cl）和兩個(gè)氯原子（Cl）形成單鍵，屬于酰氯型磷酸酯。）
1. 理化性質(zhì)
· 外觀與狀態(tài)：常溫下為無(wú)色至淡黃色油狀液體，純品透明，工業(yè)級(jí)可能略帶黃色，具有強(qiáng)烈刺激性氣味（類似酰氯的刺鼻氣味）。
· 物理常數(shù)：
· 沸點(diǎn)：約 160-165°C（2 mmHg，減壓蒸餾），常壓下高溫易分解；
· 密度：1.58 g/mL（25°C），比水重，難溶于水；
· 溶解性：易溶于二氯甲烷、氯仿、乙醚等有機(jī)溶劑，遇水或醇類易發(fā)生水解反應(yīng)，需避免與親核試劑接觸。
· 化學(xué)活性：
· 強(qiáng)酰氯特性：兩個(gè) P-Cl 鍵極易水解，在潮濕空氣中會(huì)發(fā)煙（生成 HCl 氣體），水解產(chǎn)物為對(duì)氯苯酚（ClC6H4OH）和磷酸（H3PO4）及氯化氫（HCl）；
· 親電試劑：磷原子因連接吸電子的氯和氧原子，具有較強(qiáng)正電性，易與胺、醇、酚等親核試劑發(fā)生取代反應(yīng)（如胺解生成磷酰胺，醇解生成磷酸酯）。
2. 化學(xué)性質(zhì)
· 水解反應(yīng)：ClC6H4O?P(O)Cl2+2H2O→ClC6H4OH+H3PO4+2HCl
反應(yīng)劇烈放熱，生成鹽酸和磷酸，需在低溫、堿性條件下緩慢水解（如用碳酸氫鈉溶液淬滅）。
· 胺解與醇解反應(yīng)：
· 與胺（如苯胺）反應(yīng)生成對(duì)氯苯基磷酰胺（ClC6H4O?P(O)(NR2)2），釋放 HCl；
· 與醇（如乙醇）反應(yīng)生成對(duì)氯苯基磷酸二酯（ClC6H4O?P(O)(OR)2），是合成有機(jī)磷農(nóng)藥或阻燃劑的關(guān)鍵步驟。
· 縮合反應(yīng)：
作為磷?；噭?，可與酚、醇、羧酸等縮合，引入磷酰氧基（?OPOCl2）或磷?；?PO(O?)2），例如與糖類、核苷反應(yīng)生成磷酯衍生物，用于生物化學(xué)研究。
· 熱穩(wěn)定性：
高溫下（>150°C）可能分解，釋放有毒的氯化氫和含磷化合物，需避免長(zhǎng)時(shí)間加熱。
3. 合成方法
· 三氯氧磷法：
以對(duì)氯苯酚（ClC6H4OH）和三氯氧磷（POCl3）為原料，在無(wú)水條件下（如吡啶作縛酸劑）加熱回流，通過(guò)親核取代反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物：ClC6H4OH+POCl3→ClC6H4O?P(O)Cl2+HCl
反應(yīng)中生成的 HCl 由吡啶吸收，產(chǎn)物經(jīng)減壓蒸餾提純。
· 五氯化磷法：
對(duì)氯苯酚與五氯化磷（PCl5）反應(yīng)，生成磷酸酯和 POCl?，但副反應(yīng)較多，產(chǎn)率低于三氯氧磷法，較少采用。
4. 應(yīng)用領(lǐng)域
· 有機(jī)合成中間體：
· 磷酯類化合物合成：作為磷?；噭?，用于制備磷酸二酯（如農(nóng)藥殺螟硫磷的中間體）、磷酸酰胺（醫(yī)藥分子骨架）等；
· 核苷 / 核苷酸修飾：在核酸化學(xué)中，用于合成磷?；塑?，是寡核苷酸合成的關(guān)鍵試劑之一。
· 農(nóng)藥與醫(yī)藥：
· 殺蟲劑前體：通過(guò)與硫醇、胺類縮合，可合成有機(jī)磷殺蟲劑（如對(duì)氯苯基硫代磷酸酯類）；
· 醫(yī)藥中間體：用于合成含磷藥物（如抗病毒藥物的磷酯前藥），利用磷酯基團(tuán)提高藥物的脂溶性或代謝穩(wěn)定性。
· 阻燃劑與材料科學(xué)：
作為含磷阻燃單體，可與聚合物（如聚酯、環(huán)氧樹脂）共聚，賦予材料阻燃性能，同時(shí)氯原子進(jìn)一步增強(qiáng)阻燃效果。
5. 安全與儲(chǔ)存
· 危險(xiǎn)性：
· 腐蝕性：接觸皮膚或眼睛會(huì)引起灼傷，吸入其蒸氣可導(dǎo)致呼吸道黏膜損傷，需嚴(yán)格佩戴防護(hù)手套、護(hù)目鏡和呼吸器；
· 毒性：屬高毒類化合物（LD50 需參考具體數(shù)據(jù)），通過(guò)吸入、食入或皮膚吸收進(jìn)入體內(nèi)，可能抑制膽堿酯酶活性（類似有機(jī)磷農(nóng)藥毒性機(jī)制）；
· 環(huán)境危害：水解產(chǎn)生的 HCl 和磷化合物會(huì)污染水體，需按危險(xiǎn)廢物處理。
· 儲(chǔ)存條件：
· 密封保存在干燥、陰涼、通風(fēng)良好的庫(kù)房，遠(yuǎn)離水源、火種及氧化劑；
· 采用玻璃瓶或不銹鋼容器包裝，瓶口需嚴(yán)密防漏，可用氮?dú)獗Ｗo(hù)避免吸潮；
· 儲(chǔ)存溫度建議低于 25°C，避免陽(yáng)光直射，保質(zhì)期通常為 1 年（需確保無(wú)水環(huán)境）。
對(duì)氯苯基二氯磷酯的高反應(yīng)活性源于其易水解的 P-Cl 鍵和強(qiáng)親電性磷中心，使其成為有機(jī)磷化學(xué)中重要的?；噭?。在使用時(shí)需嚴(yán)格控制水分和操作環(huán)境，其毒性和腐蝕性要求遵循嚴(yán)格的安全規(guī)程，主要應(yīng)用于專業(yè)實(shí)驗(yàn)室或工業(yè)合成中的磷酯類化合物制備。
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